In seinen Romanen, Essays und Kurzgeschichten setzte er sich intensiv mit modernen Philosophien und Denkrichtungen auseinander. Bekannt sind seine häufig gewagten, aber selten misslungenen Gedankensprünge und sein Zusammenbringen scheinbar ganz verschiedener Ideen, häufig mit überraschenden Ergebnissen. Seine typische Argumentationsweise ist als "geistiger Husarenritt" beschrieben worden.
Zu seinen wichtigsten Diskussionspartnern gehörte der britische Publizist
George Bernard Shaw, mit dem ihn eine herzliche Freundschaft bei gleichzeitiger herzlicher Ablehnung von dessen Philosophie verband. Auch mit den Gedanken
Nietzsches zum Übermenschen setzte er sich intensiv auseinander, seine Haltung zu Nietzsche war gleichfalls recht ablehnend. Er bekämpfte ebenso andere im frühen 20. Jahrhundert "moderne" Ideen, vor allem die
Euthanasie und die pseudowissenschaftliche Rassenkunde sowie jede Art von Menschenzucht-Ideen. Ebenso lehnte er den Britischen
Kolonialismus ab und unterstützte die
irische Unabhängigkeit. Chesterton war ein Bewunderer des
Mittelalters, das seiner Meinung nach in der Neuzeit häufig unfair negativ dargestellt wird. Er setzte sich ein für eine echte
Demokratie, die im eigenen Überlebensinteresse v.a. ebenso auf die Stimme der Armen und Slumbewohner hören müsse, anstatt von oben herab "zu ihrem Besten" über sie zu entscheiden. Wirtschaftspolitisch forderte er eine Begrenzung der Macht des Großkapitals bei gleichzeitiger Förderung des Kleineigentums ("Jedermann sollte eine Kuh und drei Morgen Land besitzen können", "Das Problem des Kapitalismus ist nicht, dass es zu viele, sondern dass es zu wenige Kapitalisten gibt.") Er nannte dies Distributismus.
Nach seinem Tod wurde er von der katholischen Kirche mit dem Titel eines Defensor Fidei (Verteidiger des Glaubens) bezeichnet, als erster Engländer nach
Heinrich VIII. und der englischen Kirchenspaltung.
