Induktiver Effekt - Definition und Bedeutung

Der Induktive Effekt, Induktionseffekt oder I-Effekt ist in der organischen Chemie ein ladungsverändernder Effekt, der wie auch als +I-Effekt ("elektronenschiebend"), als ebenso als -I-Effekt ("elektronenziehend") auftritt. Wird durch funktionelle Gruppen oder ebenso einzelne Atome ausgelöst.

Er wird in der Chemie beobachtet, wenn Elektronegativitätsunterschiede unter Atomen oder funktionellen Gruppen eines Moleküls Atombindungen polarisieren. Der Begriff dient in der Chemie zur Charakterisierung von Elektronenpaarbindungen. Er wurde vom US-amerikanischen Chemiker Linus Carl Pauling eingeführt.

Die Ursache dieser Effekte ist eine Asymmetrie in der Verteilung der Elektronen in einer Elektronenpaarbindung, genauer in einer σ-Elektronenbindung. Zwei Atome, die durch diese Elektronenpaarbindung verbunden sind, teilen sich zwei Elektronen. Diesen Elektronen ist kein fester Platz zugewiesen, sondern sie sind im Innern dieser Verbindung frei beweglich. Die Elektronen werden zu dem Atom hingezogen, das elektronegativer ist.

Man unterscheidet zwei Arten von I-Effekten: den +I-Effekt (sprich: positiver induktiver Effekt) und den -I-Effekt (sprich: negativer induktiver Effekt). Ein elektronegativeres Atom übt einen -I-Effekt aus, so dass sich die Elektronendichte bei dem anderen Atom verringert. Bei einem +I-Effekt werden die Elektronen von dem einen Atom weggeschoben und folglich die Elektronendichte an dem anderen Atom erhöht. Die Bindung weist nun einen Dipolcharakter auf, der durch δ⁺ am Atom mit der kleineren Ladungsdichte und δ^-am Atom mit der hohen Ladungsdichte gekennzeichnet wird.

Atombindungen können, je nach Elektronegativität der Bindungspartner, unterschiedlich polar sein. Ist eines der Elemente elektronegativer, so halten sich die Elektronen häufiger in seiner Nähe auf. Dadurch verschiebt sich das Gleichgewicht der Ladungen, so dass das elektronegativere Element leicht negativ geladen ist.
Als Beispiel ist hier Wasser (H₂O) anzuführen. Durch die höhere Elektronegativität halten sich die Elektronen häufiger beim Sauerstoff-Atom auf. Im Wassermolekül wird dies durch δ^- in der Nähe des O-Atoms, sowie durch jeweilig ein δ⁺ neben jedem der beiden H-Atome ausgedrückt. Oft wird das δ^- beim Sauerstoff etwas größer geschrieben. Dies ist üblich, da die δ^--Ladung des Sauerstoff-Atoms doppelt so hoch ist wie die jedes einzelnen Wasserstoff-Atoms.

Tritt dies nun in einem Molekül auf, so wirkt die induktive Kraft ebenso auf die in einer Kette folgenden Atome, ungefähr so:

Cl^δ- -C^δ+++ -C^δ++ -C-^δ+ -R

^δ++ steht hierbei für eine höhere positive Teilladung als ^δ+

Das Chlor-Atom löst einen Induktionseffekt aus, der sich auf die drei folgenden C-Atome auswirkt. Die Stärke nimmt allerdings ab je weiter das betroffene Atom vom Auslösenden entfernt ist.

Achtung! Ein Induktionseffekt kann sich ebenso auf angrenzende Moleküle auswirken!

Um die Stärke des induktiven Effektes von Atomen oder Atomgruppen zu vergleichen, wird die Elektronegativität des Substituenten mit der Elektronegativität des Wasserstoffs verglichen.

Der induktive Effekt kann sich über mehrere Bindungen hinweg auf andere Atome oder Atomgruppen auswirken. Die Stärke nimmt allerdings mit zunehmender Entfernung stark ab.

In der Regel betrachtet man I-Effekte allerdings bei komplexeren Verbindungen. Dadurch ist es möglich das Verhalten der Verbindungen zu analysieren.

Beispielsweise hat der -I-Effekt bei Trichloressigsäure weitergehende Auswirkungen. In dieser Verbindung üben drei Cl-Atome am C-Atom einen -I-Effekt aus. Dadurch zieht das C-Atom die Elektronen des ihm benachbarten C-Atoms zu sich, wodurch dieses C-Atom Elektronen vom benachbarten und einfach gebundenen Sauerstoff zu sich zieht. Die Bindung unter dem O-Atom und dem mit ihm verbundenen H-Atoms ist dadurch geschwächt und das H-Atom sehr leicht abspaltbar. In diesem Beispiel löst der -I-Effekt eine Kettenreaktion aus, die sich entscheidend auf das Verhalten des Moleküls auswirkt.

Der +I-Effekt wird ebenso als elektronenschiebend bezeichnet. Das induzierende Atom besitzt hierbei eine positive Ladung. Die Elektronen der anschließenden Atome werden zu ihnen "hingeschoben". Sie erhalten dadurch eine negative Teilladung.

Der -I-Effekt wird ebenso als elektronenziehend bezeichnet. Das induzierende Atom besitzt hierbei eine negative Ladung. Die Elektronen der anschließenden Atome werden von ihnen "weggezogen". Sie erhalten dadurch eine positive Teilladung.

Hier sind einige induktiv wirkende Gruppen gelistet, wobei der Grad der Polarisierung von oben nach unten abfällt:

Quelle: M. Liersch, Chemie 2 Kurz und Klar, Auer 1996

Die Auswirkungen des Induktionseffektes sind, dass andere polare Moleküle sich nun an besagtem Molekül ausrichten und es angreifen können.

Siehe ebenso: Mesomerer Effekt, Mesomerie

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